Quiralidad Molecular

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros.

Los organismos vivos, incluidos los seres humanos, son quirales,: nuestros oréganos internos están dispuesto de forma no simétrica; nuestras manos derecha e izquierda son imágenes especulares no superponibles entre si

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Centro Quiral

Hay una forma sencilla de predecir si una molecula es o no quiral y consiste en buscar los centro quirales. un centro quirasl ( o estereogenico) se obtiene cuando un atomo centro y otros cuatro atomos o grupo de atomos distintos se unen adaptando una geometria molecular tetraedrica. Por ejemplo, un atomo de carbono unido a a otro atomos o gurpos de atomos distintos entre si.

Quimica Orgánica, estructura y reactividad Tomo 1, (Seyhan Ege) Pag 209- 211